La película cuenta como Tom (Dempsey) y Claire (Monaghan) han sido amigos platónicos durante 10 años. El es un ligón en serie que no quiere comprometerse y ella quiere casarse pero no ha encontrado al hombre perfecto. Justo cuando Tom comienza a pensar que es el momento de sentar la cabeza, Clair se compromete con otro. Cuando ella le pide que sea su “dama de honor”, Tom acepta con el fin de arruinar la boda y conquistar a Claire.
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